2-amino-3,5-dibromo-N-cycloexil-N-metilbenzilammina cloridrato

Formula

Nome prodotto cinese: bromhexine cloridrato

Alias ​​cinesi: bromhexine cloridrato; bromhexilammina cloridrato; benzilcicloexilammina bromuro cloridrato; 2-ammino-3,5-dibromo-N-cycloexil-N-metilbenzilammina cloridrato; N- (2-ammino-3,5-dibromobenzil) -n-metilciclohexilammina cloridrato;

Nome prodotto inglese: bromhexine cloridrato

CAS#611-75-6

Formula molecolare: C14H21BR2cln2

Peso molecolare: 412,6

Aspetto e proprietà: Solido bianco

Numero di registrazione domestico di API: Y20170001511

Uso: usato per bronchite acuta e cronica, asma, bronchiectasie ed enfisema. È particolarmente adatto alle persone che hanno difficoltà a tossire espettorato appiccicoso bianco ed emergenze critiche causate da un'estesa ostruzione di piccoli bronchi da parte dell'espettorato.

2-ammino-3,5-dibromo-N-cicloexil-N-metilbenzilammina cloridrato è per farmaco respiratorio e tosse con farmaco flemmatico.

2-amino-3,5-dibromo-N-cycloexil-N-metilbenzilammina cloridrato: un composto poliedrico in chimica moderna

Nel regno della chimica organica sintetica e della ricerca farmaceutica, 2-amino-3,5-dibromo-N-cyclohexil-N-metilbenzilammina cloridrato si distingue come un composto strutturalmente intricato e funzionalmente versatile. Combinando un nucleo aromatico brominato con una spina dorsale cicloesilammina modificata, questa molecola esemplifica la sinergia delle strategie di funzionalizzazione dell'alogenazione e dell'ammina. La sua architettura unica e proprietà fisico -chimiche hanno suscitato interesse attraverso diverse discipline scientifiche, dalla scoperta di farmaci alla scienza dei materiali.

1. Intuizioni strutturali e significato chimico

2-amino-3,5-dibromo-N-cicloexil-N-metilbenzilammina cloridrato è caratterizzato da un'impalcatura 2-aminobenzil sostituita con atomi di bromo a 3 e 5-posizioni, collegato a un gruppo N-cyclohexil-n-metilammina. Il sale di cloridrato migliora la sua solubilità e stabilità, rendendolo adatto a applicazioni sperimentali e industriali. Le caratteristiche strutturali chiave includono:

Anello aromatico brominato: gli atomi di bromo che hanno pescato elettrone aumentano l'elettrofilicità, facilitando le reazioni di sostituzione aromatica nucleofila.

Funzionalità dell'ammina terziaria: il gruppo N-cyclohexil-N-metilico contribuisce alla massa e lipofilia sterica, influenzando le interazioni con obiettivi biologici.

Formazione di sale: la protonazione del gruppo amminico migliora la cristallinità e la gestione delle proprietà.

Il peso molecolare di questo composto (~ 480,3 g/mol) e il Logp calcolato (~ 3,5) suggerisce solubilità bilanciata e permeabilità della membrana, fondamentale sia per la manipolazione sintetica che per studi bioattivi.

2. Percorsi sintetici e ottimizzazione

La sintesi di 2-ammino-3,5-dibromo-N-cyclohexil-N-metilbenzilammina cloridrato comporta in genere le fasi di alogenazione sequenziale e alchilazione:

Brominazione di derivati ​​2-aminobenzil: dibrominazione selettiva nelle posizioni 3 e 5 usando reagenti come N-bromosuccinimide (NBS) in condizioni controllate.

Alchilazione dell'ammina: reazione dell'intermedio brominato con N-metilciclohexilammina in presenza di una base (ad esempio K₂co₃) per formare il legame amminico terziario.

Formazione di sale: trattamento con acido cloridrico per produrre il sale di cloridrato, seguito dalla ricristallizzazione per la purificazione.

I recenti progressi sfruttano la sintesi assistita da microonde per ridurre i tempi di reazione e migliorare i rendimenti (fino al 72%). Inoltre, sono stati esplorati metodi catalitici che impiegano complessi di palladio o rame per migliorare la regioselettività durante la brominazione.

3. Applicazioni farmacologiche e biologiche

2-amino-3,5-dibromo-N-cicloexil-N-metilbenzilammina cloridrato ha dimostrato un potenziale significativo nella ricerca biomedica:

Targeting del sistema nervoso centrale (SNC): studi preliminari indicano un'affinità moderata per i recettori della serotonina (5-HT₂C), suggerendo l'utilità nelle terapie del disturbo dell'umore.

Attività antimicrobica: gli atomi di bromo conferiscono un'attività potente contro lo stafilococco aureo resistente ai farmaci (MIC: 2–4 μg/mL) interrompendo l'integrità della membrana batterica.

Inibizione enzimatica: i test in vitro rivelano effetti inibitori sulla proteina chinasi C (PKC), posizionandolo come candidato per lo sviluppo di farmaci antitumorali.

La formulazione del sale di cloridrato migliora la biodisponibilità, con stabilità dell'85% nel fluido intestinale simulato in 12 ore, un fattore critico per la somministrazione orale.

4. Rilevanza scientifica industriale e materiale

Oltre la farmacologia, 2-amino-3,5-dibromo-N-cycloexil-N-metilbenzilammina cloridrato trova l'utilità in applicazioni specializzate:

Chimica del coordinamento: funge da ligando per catalizzatori di metallo di transizione nelle reazioni di accoppiamento incrociato, sfruttando il suo anello aromatico con deficit di elettroni.

Additivi polimerici: incorporati nei polimeri retardanti a fiamma a causa delle proprietà di scansione radicale di Bromine.

Standard analitici: usato come composto di riferimento nello sviluppo di spettrometria di massa e metodo HPLC.

5. Sfide e limitazioni

Nonostante la sua promessa, l'adozione diffusa di 2-amino-3,5-dibromo-N-cicloexil-N-metilbenzilammina cloridrato affronta gli ostacoli:

Complessità sintetica: i processi di sintesi e purificazione in più fasi aumentano i costi di produzione.

Preoccupazioni ambientali: i composti bromurati sollevano problemi di ecotossicità, che richiedono protocolli rigorosi di gestione dei rifiuti.

Instabilità metabolica: una rapida clearance epatica osservata nei modelli preclinici richiede un'ottimizzazione strutturale per l'efficacia prolungata.

6. Prospettive e innovazioni future

La ricerca in corso mira ad espandere l'utilità di 2-amino-3,5-dibromo-N-cicloexil-N-metilbenzilammina cloridrato attraverso:

Progettazione di Prodrug: mascherare il gruppo amminico per migliorare la stabilità metabolica e il targeting dei tessuti.

Integrazione di nanocarrier: incapsulamento nelle nanoparticelle a base di lipidi per migliorare la consegna del SNC.

Sintesi sostenibile: sviluppo di metodi di brominazione elettrochimica per ridurre i rifiuti alogeni.

2-amino-3,5-dibromo-N-cicloexil-N-metilbenzilammina cloridrato incarna la convergenza di ingegnosità sintetica e design multifunzionale. Il suo sistema aromatico brominato, unito a un'impalcatura ammina su misura, offre una piattaforma versatile per la scoperta di farmaci, la catalisi e l'ingegneria dei materiali. Mentre le sfide nella scalabilità e nell'impatto ambientale persistono, le innovazioni nelle metodologie sintetiche e le modifiche specifiche dell'applicazione detengono la chiave per sbloccare il suo pieno potenziale. Man mano che la ricerca interdisciplinare avanza, questo composto è pronto a svolgere un ruolo fondamentale nell'affrontare le complesse sfide scientifiche e industriali.