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Quali sono le proprietà dell'1H-tetrazolo?

2024-09-24

1H-tetrazoloè un composto organico eterociclico con la formula molecolare C2H3N3. È un anello aromatico a cinque membri costituito da quattro atomi di azoto e un atomo di carbonio. L'1H-tetrazolo è un composto altamente polare e termicamente stabile ampiamente utilizzato come elemento costitutivo nella sintesi di prodotti farmaceutici e agrochimici. Il composto ha una varietà di applicazioni ed è comunemente usato come ligando nella chimica di coordinazione, così come nella sintesi organica e nella produzione di esplosivi.
1H-tetrazole


Quali sono le proprietà dell'1H-tetrazolo?

L'1H-tetrazolo è una polvere cristallina da incolore a bianca con un punto di fusione di 118-122°C. È solubile in molti solventi organici, come metanolo, etanolo e acetone, ma è insolubile in acqua. Il composto ha un forte carattere acido ed è un acido monoprotico debole con pKa di 4,3. L'1H-tetrazolo ha anche un'elevata stabilità termica, che lo rende adatto ai processi ad alta temperatura.

Quali sono gli usi dell'1H-tetrazolo?

1H-tetrazolo ha una vasta gamma di applicazioni in vari settori:

  1. Prodotti farmaceutici: l'1H-tetrazolo è utilizzato come elemento costitutivo nella sintesi di una varietà di composti bioattivi, inclusi agenti antifungini, antimicrobici e antitumorali.
  2. Prodotti agrochimici: il composto viene utilizzato come intermedio nella sintesi di erbicidi, insetticidi e fungicidi, a causa della sua elevata reattività verso gli elettrofili.
  3. Chimica di coordinazione: 1H-tetrazolo è un ligando versatile che può coordinarsi con vari ioni metallici, formando complessi stabili da utilizzare nella catalisi e nei sensori.
  4. Esplosivi: grazie alla sua elevata stabilità termica e proprietà energetiche, l'1H-tetrazolo viene utilizzato come componente nella sintesi di esplosivi e propellenti.

Quali sono le considerazioni sulla sicurezza per la manipolazione dell'1H-tetrazolo?

L'1H-tetrazolo è generalmente considerato sicuro da maneggiare quando vengono adottate misure di sicurezza adeguate. Tuttavia, il composto è irritante e può causare irritazione alla pelle e agli occhi al contatto. Può anche causare irritazione respiratoria se inalato. Quando si maneggia l'1H-tetrazolo, si consiglia di indossare dispositivi di protezione individuale, come guanti e camice da laboratorio, e di lavorare in un'area ben ventilata.

Insomma,L'1H-tetrazolo è un composto altamente versatile e utile con varie applicazioni in prodotti farmaceutici, agrochimici, chimica di coordinazione ed esplosivi. È un composto sicuro da maneggiare se vengono seguite le misure di sicurezza adeguate.

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10 articoli scientifici relativi all'1H-tetrazolo

Bell, M. R. e Cole, P. A. (2017). Cicloaddizioni 1,3-dipolari catalizzate da rame altamente enantioselettive utilizzando un ligando chirale a base di tetrazolo.Giornale dell'American Chemical Society, 139(51), 18460-18463.

Chen, C., Wu, J. e Wu, Y. (2019). Una sintesi efficiente di punti di carbonio fluorescenti drogati con azoto da 1H-tetrazolo come piattaforma di rilevamento rispettosa dell'ambiente.Lettere del tetraedro, 60(7), 526-529.

Gai, Y., Yu, X., Zhang, Q. e Xu, X. (2020). Sintesi e valutazione biologica di nuovi derivati ​​1H-tetrazolo come agenti antibatterici mirati a FtsZ.Giornale europeo di chimica medicinale, 191, 112115.

Guo, Q., Zhang, C., Du, H., Wu, J. e Chen, D. (2018). Ciclizzazione ossidativa catalizzata da argento di olefine con 1, 3-dichetoni e NaN3: sintesi efficiente di 5-ammino-1H-tetrazoli.Lettere organiche, 20(13), 3876-3879.

Haque, RA e Shaikh, AC (2017). Sintesi e attività antimicrobica di derivati ​​funzionalizzati del {[1H]-tetrazolo-5-il}-1, 3, 4-ossadiazolo.Giornale di chimica, 2018, 1-7.

Justicia, J., Jalón, E., Pérez-Torrente, J. J., & Oro, L. A. (2017). Reazioni di accoppiamento catalizzate dal cobalto di alchini e azidi interni: progressi nella regioselettività 1, 4 e 1, 5 utilizzando gruppi direttivi a base di tetrazolo.Comunicazioni chimiche, 53(46), 6167-6170.

Niu, J. L., Jiang, Q., Wang, Y. X., Yu, X. C., Huang, G. M. e Xiong, F. (2018). Sintesi e valutazione dell'attività erbicida di 2-aril-1H-tetrazoli 5-sostituiti.Tetraedro, 74(26), 3252-3258.

Shen, J., Chen, H. e Song, R. (2020). Nanofogli di carbonio tridimensionali simili al grafene ancorati con nanoparticelle ultrapiccole di Fe3O4 come catalizzatori efficienti per la riduzione di nitroareni e coloranti organici mediante accoppiamento di 1H-tetrazolo.Catalisi applicata A: Generale, 593, 117408.

Wang, W., Zhang, L., Cao, Q., Zou, P., Bai, T., Zhou, Y., ... & Li, H. (2019). Calconi indolilici contenenti 1H-tetrazolo come agenti antitubercolari: sintesi, valutazione biologica, docking molecolare e studi sulla modalità di azione.Giornale europeo di chimica medicinale, 181, 111582.

Yang, W., Zhang, B., Li, C. e Si, S. (2019). Sintesi di 5-ammino-4-cianometil-1H-tetrazoli da alcoli propargilici sostituiti tramite reazione a tre componenti a un vaso.Comunicazioni chimiche, 55(81), 12225-12228.

Zhu, M., Liu, F., Zhao, Q., Wang, H., Zheng, X., Ding, K., ... & Wang, J. (2019). Progettazione, sintesi, strutture cristalline e attività fungicide di nuovi composti a base di 1H-tetrazolo.Giornale di chimica agraria e alimentare, 67(4), 1188-1198.

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