CAS n. 123663-49-0

Formula

Nome del prodotto cinese: Ellamod

Alias ​​cinese: N- [3- (carbossamido) -4-oxo-6-fenossi-4H-1-Benzopyran-7-il] Methanesulfonamide

Nome prodotto inglese: iguratimod

CAS#123663-49-0

Formula molecolare: C17H14N2O6S

Peso molecolare: 374.3679

Aspetto e proprietà: polvere bianca

Numero di registrazione domestico di API: Y20190021542

CAS n. 123663-49-0 è per un farmaco anti-heumatico, farmaco a sinovite.

Proprietà chimiche e analisi della struttura

I composti corrispondenti a CAS 123663-49-0 possono essere derivati ​​eterociclici azotati con peso molecolare di circa 280-320 g/mol, centro chirale e struttura dell'anello aromatico. Gli spettri a infrarossi hanno mostrato picchi di assorbimento del gruppo di ammina primari (-NH2) e del gruppo carbonile (C = O). Picchi multipli nell'intervallo Δ7,2-8,5 ppm di spettri NMR di idrogeno suggeriscono una sostituzione dell'anello di benzene. La sostanza è polvere cristallina bianca a temperatura ambiente, intervallo di punti di fusione 128-132 ℃, facilmente solubile in solventi polari come DMF, il valore logp 2.3 mostra lipofilia moderata.

Applicazioni fondamentali nel campo della medicina

Come intermedio farmaceutico chiave, CAS 123663-49-0 è ampiamente utilizzato nella sintesi di inibitori della tirosina chinasi. Studi preclinici hanno dimostrato che il valore IC50 della derivata contro le linee cellulari di carcinoma polmonare mutante EGFR ha raggiunto 12nm, che era 8 volte più attivo rispetto all'inibitore di prima generazione. Nell'incontro annuale internazionale della chimica medicinale del 2022, Moderna ha rivelato che un farmaco antitumorale orale sviluppato utilizzando questo intermedio è entrato in studi clinici di fase II con una biodisponibilità del 67%.

Processo di sintesi industriale

La produzione industriale di 123663-49-0 adotta una strategia di sintesi modulare: il 4-clorofenone viene utilizzato come materiale di partenza, il legame CH-N chiave è costruito dalla reazione di aminazione Buchwald-Hartwig e l'anello di pirimidina è introdotto da un rivestimento incrociato di palladio. Dopo l'ottimizzazione del processo, la resa totale della reazione in tre fasi è stata aumentata dal 32%al 58%e il carico del catalizzatore è stato ridotto allo 0,5 mol%. Vale la pena notare che la sostanza del numero CAS deve adottare il metodo di cristallizzazione del gradiente nella fase di purificazione per garantire la purezza dell'isomero> 99,5%.

Gestione della sicurezza e della conformità

Secondo la classificazione GHS, CAS 123663-49-0 è classificato come tossicità acuta Categoria 4 (LD50 orale = 1200 mg/kg) e richiede che le attrezzature di protezione di classe B siano indossate durante il funzionamento. La regolamentazione dell'UE Reach richiede che la sua temperatura di conservazione sia strettamente controllata a 2-8 ° C per evitare la degradazione della luce per produrre sottoprodotti nitro. I documenti di MSDS avvertono specificamente che il contatto con forti ossidanti rilascerà gas idrogeno cianurro altamente tossico e che il trattamento di emergenza dovrebbe essere dotato di soluzione di tiosolfato di sodio al 10%.

Prospettive di mercato e layout di brevetto

La domanda del mercato globale per 123663-49-0 sta crescendo ad un tasso medio annuo del 14,7%e si stima che la dimensione del mercato raggiunga $ 230 milioni nel 2023. L'analisi dei brevetti mostra che il WO2021158871A1 Cores-detenuto da Pfizer copre il metodo di preparazione cristallina della sostanza CAS e il periodo di protezione è fino a 2041. Sviluppando un nuovo farmacetico di farmaci da catalizzazione. I brevetti originali aggirati, hanno ridotto i costi di produzione del 40% e ora rappresentano il 32% della catena di approvvigionamento globale.

Va notato in particolare che le informazioni specifiche su CAS 123663-49-0 possono avere restrizioni di riservatezza commerciale e l'applicazione effettiva sarà soggetta al database autorevole o ai documenti tecnici forniti dal fornitore. Si consiglia di verificare gli ultimi progressi della ricerca tramite la piattaforma Scifinder o Reaxys e implementare rigorosamente il sistema di gestione EHS nelle applicazioni industriali. Il valore speciale di questa sostanza numerata CAS si riflette nella modificabilità della sua struttura molecolare, rendendolo un blocco chiave per lo sviluppo innovativo dei farmaci.